塞翁失馬 入讀法律系
說到學習經歷，湯家驊說自己不是特別勤力的學生，雖然香港大學法學院一級榮譽畢業，但他坦言中學成績不甚出眾，只是勉強考上大學，而他的港大學位也是失而復得。湯家驊起初的志願是考入港大讀文科，待畢業後做公務員或教師，可惜考英文前病倒，他說﹕「高考英語科考試前我突然發燒至104度，還有喉嚨發炎。我拿醫生紙給主考官，但他拒絕給我補考，結果我英文不及格。」只得兩科高級程度科目及3科普通科的成績，當時雖符合入學資格，成績卻不足以考入任何一個學系。
與面試教授趣味相投湯家驊說﹕「當時家庭經濟環境無法供我到外地升學，我也打定輸數，找了一份萬國寶通銀行（花旗銀行前身）做出納的工作。」詎料，有同學告訴他港大開了個沒有太多人報讀的法律系。其時香港律師要執業必須先在英國考牌，由於讀畢課程也未能成為律師，所以法律系乏人問津。湯家驊本一碰運氣的心態申請，他記起面試時的機緣﹕「面試時有3位教授，其中一位是來自英國法律系的艾維士教授。他的其中一個問題是，『你喜歡什麼音樂』，我答了一位以奇特彈法著稱的爵士樂黑人結他手—韋．蒙哥馬利（Wes Montgomery）。」艾維士教授聽到答案後很驚奇，原來艾教授也是蒙哥馬利的『粉絲』，兩人趣味相投，面試中談得很投契。最後艾教授笑對湯家驊說﹕「雖然你不合資格，但我的學系有學位，你就試試吧！」湯家驊形容「神推鬼使」下入讀法律系，改變了一生，他續道﹕「當時考試失準帶來的挫折令我十分難受，雖未至於萬念俱灰，但知道自己無法入讀大學，只能在其他行業發展，真的很沮喪。」然而，始料不及的結果，令湯家驊體驗了塞翁失馬焉知非福，「我覺得有時失敗未必是壞事，因為隨失敗所帶來的改變，可能最終是好事。」湯家驊自覺未算是很堅強的人，不過優點是絕望時仍十分樂觀，他說﹕「我看杯子永遠是半滿，而非半空。」
上堂打瞌睡
從此只上導修課入大學的第一天，湯家驊就遇到一件尷尬事﹕第一個上課天的晚上要到灣仔「夾band」掙錢，所以心不在焉，在堂上打瞌睡，結果被同學一推，就跌倒地上。湯家驊笑言自此不再上堂﹕「我修的兩個學位—港大及牛津的法律—都沒有上教授講解的大課（lecture），只上導修課（tutorial）。我不接受光坐聽別人教法律，我覺得法律是社會規範、道德行為的標準，最主要基礎是對與錯、平等與不平等、正義與非正義的分別，這些社會價值非讀書就能明白，要靠個人經驗去理解。我反而覺得導修的小組討論令我更了解法律原則，更實用。」常常蹺課，教授當然有微言，他笑道自己每個學期都拿第一名，所以教授也只好封嘴。
靠自修 全英執業資格考第一名
不上大課的湯家驊也不是閒玩，他坦言自己較適合自修讀書，當年港大法律系有獨立圖書館，每天圖書館10時開放他就到圖書館自修。「我有自己一套讀書方法，及後我到英國，在倫敦考執業試，我用了6星期去準備別人要讀一整年的試前訓練，那時還兼顧其他數科法律課程。」湯家驊還記起當時問一名新加玻同學借筆記：「那位同學是個花花公子，常常駕車四處玩，考了4年執業試也落榜，其他同學譏笑我，說他考了4年都考不到，還問他借筆記。我反說﹕就是儲了4年，他的筆記才最齊全。」結果湯家驊以全英第一名考得執業資格，英國律師公會亦因他的事例而取消考執業試前必須先讀一年訓練課程的規例。他幽自己一默地說﹕「我從不建議人學我的讀書方法，我覺得每個人求學都要尋找自己的學習方式。對我來說，我不慣拿課本死讀。」
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